R2-D2 est l'une des présences les plus fréquentes de Star Wars, voyant presque tout dans la saga. Cela rend le côté obscur d’Anakin encore plus déprimant.
Le tour d'Anakin Skywalker du côté obscur dans Guerres des étoiles est déjà assez déprimant, mais cela le devient encore plus quand on le regarde du point de vue de R2-D2. L'astromech blanc et bleu est l'un des Guerres des étoiles ' entités les plus anciennes, apparaissant dans presque tous les films et séries télévisées aux côtés de son meilleur ami C-3PO. Il a tout vu, avec ses banques de souvenirs remontant à des décennies avant la fin de la saga Skywalker. Il a même été témoin de la transformation de son maître en le redoutable Seigneur Sith, Dark Vador. L'histoire d'Anakin est déjà une tragédie, mais un point de vue différent, plus intime, amplifie cet effet.
Le lien entre The Chosen One et R2-D2 remonte au début de la trilogie préquelle. Ils se sont rencontrés pour la première fois à bord du chasseur stellaire de la reine Amidala Star Wars : Épisode I - La menace fantôme . Anakin était encore très jeune, alors il a grandi et est devenu un Jedi avec R2 à ses côtés. Star Wars: La guerre des clones a longuement détaillé leur amitié, y consacrant des arcs entiers. Ils étaient inséparables, alors même que la foi d'Anakin dans l'Ordre Jedi et la République commençait à faiblir. R2 n'avait d'autre choix que de suivre son propriétaire dans sa sombre descente dans les voies Sith .
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Star Wars : Épisode III - La Revanche des Sith est le film dans lequel la chute tant attendue d'Anakin boucle la boucle. Il dépeint de nombreux moments cruciaux qui le font finalement basculer. L’un des exemples les plus déchirants est celui où Anakin s’est rendu sur la planète de lave peu pratique Mustafar pour assassiner les dirigeants séparatistes. Il est allé lui-même accomplir l'acte, demandant que R2 reste avec le navire jusqu'à son retour. Par la suite, le pauvre droïde a vu Anakin étouffer sa femme Padme puis s'engager dans un duel avec son ancien mentor, Obi-Wan Kenobi. Il était présent à la naissance de Dark Vador, mais aussi à la mort de son ancien compagnon Jedi.
Le sénateur Bail Organa prend possession de R2-D2 après qu'Anakin ait terminé sa métamorphose en Seigneur Sith. Par procuration, il est l'ennemi de l'Empire, tout comme Organa est un fervent partisan de la Rébellion. R2 doit croire que son ami n'a pas survécu à son duel avec Obi-Wan sur Mustafar sans connaître la véritable identité de Vader. Il s'est engagé à servir l'Alliance Rebelle, même si l'impression du sombre voyage d'Anakin persiste encore dans ses archives. Pendant des décennies, il a revécu ces images, contrairement à C-3PO, qui n'a retrouvé la mémoire que récemment de cette époque.
Alors que Dark Maul est considéré comme l'un des Guerres des étoiles 'personnages les plus tragiques, il y a également des arguments en faveur de R2-D2. Son voyage n’est pas triste en soi, mais les événements qu’il a vus sont des plus traumatisants. Il a vu son ami et compagnon devenir un tyran, établissant un empire enraciné dans le côté obscur. Il n'a même pas eu le luxe d'effacer sa mémoire, coincé à revivre des moments douloureux pendant toute sa vie. Guerres des étoiles a fait un effort supplémentaire en rapprochant Anakin et R2, ce qui n'a servi qu'à rendre sa chute face aux Sith plus difficile à avaler lorsqu'elle a été retirée de la position de l'astromech.
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