Filles Gilmore préfiguraient souvent les scénarios futurs et, compte tenu des indices tout au long de la saison 4, Rory et Dean se remettaient ensemble était inévitable. Dean a été présenté comme un intérêt amoureux possible pour Rory dans le pilote, et les deux ont commencé à se fréquenter plus tard cette saison. Comme Lorelai l'a souvent dit, Dean était un excellent premier petit ami pour Rory, et le couple a duré jusqu'à la saison 3. Cependant, il n'a pas toujours été parfait. À la fin de leur relation, Dean s'était avéré parfois jaloux, peu sûr de lui et irrationnel. Malgré les débuts innocents et doux du couple, ils sont rapidement devenus toxiques et ont commencé à se faire du mal et à blesser les autres.
Filles Gilmore a fait allusion à la rupture de Rory et Dean au début de la saison 2 lorsque Jess est arrivée pour la première fois à Stars Hollow. A la seconde où Jess est arrivée, ce fut le début de la fin pour Dean et Rory car le côté jaloux et colérique de Dean a émergé. Cela a fini par repousser Rory et vers Jess. Alors que le comportement de Dean était inacceptable, Rory a flirté avec Jess et l'a embrassé quand elle était encore avec Dean. Même si Dean n'a jamais eu la preuve qu'ils avaient triché, il soupçonnait que Rory avait des sentiments pour Jess, alors il a rompu avec elle et a ensuite commencé à sortir avec Lindsay, et finalement à se fiancer avec une autre étudiante de Stars Hollow.
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Dean prononce le nom de Rory lors de son enterrement de vie de garçon
Bien qu'il ait joué un rôle plus important dans la saison 4, Jared Padalecki est sorti Filles Gilmore dans la saison 5. Padalecki est parti pour diriger Surnaturel , mais étant donné sa relation désordonnée avec Rory dans la saison 4, son départ avait du sens pour les deux personnages. L'un des signes les plus clairs que Dean et Rory étaient coincés dans un schéma toxique était lorsque Dean s'est saoulé lors de son enterrement de vie de garçon dans la saison 4, épisode 4, 'Chicken or Beef?' et a commencé à dire le nom de Rory. Les téléspectateurs ont vu que Dean ne pouvait pas lâcher Rory même s'il était sur le point d'épouser Lindsay. Peu de scènes dans Filles Gilmore ne comportait ni Rory ni Lorelai, cette scène était donc nécessaire pour établir la dynamique de leur saison 4.
Rory se plaint que Dean ait quitté l'école
Le comportement imprudent de Rory a été annoncé dans la saison 3 lorsque Rory a choisi Yale au lieu de Harvard. Son changement du plan original a signalé que Rory essayait d'affirmer son indépendance et qu'elle le ferait en prenant des décisions que sa mère désapprouverait, y compris avoir une liaison avec Dean. Dans la saison 4, épisode 18, 'Tick, Tick, Tick Boom', Rory s'est fâché contre Dean quand il a dit qu'il ferait une pause à l'école pour travailler davantage, mais sa colère et sa conviction qu'il méritait mieux indiquaient clairement que Rory se souciait de Dean. plus qu'elle ne le laissait entendre. Ses sentiments étaient également évidents lorsqu'elle s'est plainte à Lane et a irrationnellement blâmé Lindsay pour tout, prouvant qu'elle était jalouse.
Dean vient à la rescousse de Rory alors qu'elle est bloquée dans un bar
Dean a été la première véritable expérience romantique de Rory, et tout au long Filles Gilmore , Rory n'avait que quelques vrais intérêts amoureux . Compte tenu de leur histoire et de la brutalité avec laquelle leur relation s'est terminée, il leur était difficile de se laisser aller. Ils étaient également à un âge où la vie était effrayante et changeait rapidement, alors quand Rory était coincée à un mauvais rendez-vous dans la saison 4, épisode 21, 'Last Week Fights, This Week Tights', la personne qu'elle a appelée était Dean. Dean lui a rappelé qu'elle était jeune et à quel point les choses étaient simples autrefois. Ainsi, lorsque Rory l'a appelé à la place de sa mère, Lane ou Paris, et qu'il a tout laissé tomber pour la sauver au bar, il était évident qu'ils étaient plus que des amis.
Rory admet qu'elle s'est trompée avec Dean
Dans la saison 4, épisode 22, 'Imperméables et recettes', Rory a établi des parallèles entre Jess et Dean avec Lane. Elle a dit qu'elle avait foiré avec Dean et qu'elle n'appréciait pas à quel point il était fiable et sûr par rapport à Jess. Ironiquement, par Filles Gilmore à la fin, on pourrait dire que Jess était trop bien pour Rory. Cependant, cette scène était le dernier indice que la série organisait une réunion de Dean et Rory, alors qu'ils dormaient ensemble pour la première fois plus tard dans cet épisode. Tout au long de la saison 4, Rory s'est plaint de vouloir une relation sérieuse et sûre. Ainsi, en racontant à quel point elle se sentait en sécurité lorsqu'elle sortait avec Dean, il est devenu clair qu'elle avait envie de lui toute la saison.
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Dean et Max Medina se reflétaient. Ils étaient tous les deux là pour que les filles Gilmore réalisent à quel point elles voulaient être aimées. Dean et Max étaient réconfortants et à faible risque, mais pas les personnes avec lesquelles Rory et Lorelai étaient censés être. C'est pourquoi Filles Gilmore La fin pour Rory avait du sens. Son histoire reflétait celle de sa mère, mais contrairement à Lorelai, Rory a essayé de revenir en arrière. Le rétropédalage de Rory était décevant mais pas surprenant, compte tenu de la préfiguration de la saison 4. L'indicateur le plus clair était la façon dont elle a lutté à Yale. Rory n'était pas prête pour la vie d'adulte et se sentait inadéquate, alors elle a cherché quelqu'un qui lui rappelait une époque où elle se sentait à la hauteur.
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