En tant que l'un des chefs du crime les plus redoutés de Gotham, il n'y a pas beaucoup de méchants qui Le Joker peut respecter, mais DC a confirmé qu'il respecte au moins un : Le Riddler .
Joker et Riddler sont des ennemis fréquents de Batman qui se sont emmêlés dans les cheveux aussi souvent que ceux de The Dark Knight. S'ils se retrouvent souvent du même côté, les deux se sont affrontés à de nombreuses reprises. Le plus notable serait pendant l'arc 'War of Jokes and Riddles' pendant Tom King's Homme chauve-souris courir. Alors que les deux criminels ont formé une alliance contre The Caped Crusader au cours de sa deuxième année de service, le désaccord entre The Joker et The Riddler sur qui devrait tuer Batman conduit finalement à une guerre des gangs entre leurs deux équipages. Cet arc a montré comment deux égocentriques ne peuvent pas se résoudre à mettre leur ego de côté pour coexister dans un but commun. Pourtant, l'un parvient toujours à respecter l'autre.
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Dans Batman (2011) # 15 de Scott Snyder, Greg Capullo, Jonathan Glapion et James Tynion IV (tous faisant partie de l'arc Death of the Family), il y a une histoire vers la fin du numéro intitulée 'Red Light, Green Light'. Dans ce document, le Joker fait sortir le Riddler de l'asile d'Arkham, l'encourageant à quitter sa cellule avant qu'une bombe Joker ne le tue. La raison pour laquelle il est si important que The Riddler le rejoigne est que le Joker pense qu'il voit mieux que la plupart des gens la situation dans laquelle Batman tourmente dans son ensemble.
Le Joker et le Riddler sont deux faces très similaires d'une même pièce et Joker le reconnaît. À la base, les deux personnages sont des sociopathes avec des obsessions pour Batman qui vont au-delà du simple désir de le tuer ou de le vaincre. Ces méchants préféreraient défier The Dark Knight. Le Joker défie le code moral de Batman tandis que The Riddler défie son intelligence. Dans le cas de The Riddler, il est assez intelligent pour déjouer Batman et s'en tirer avec ses crimes s'il ne leur a pas laissé d'indices. Mais là encore, il n'y a pas de plaisir dans ses crimes sans un public pour les résoudre, n'est-ce pas ? De la même manière que le Joker prend le plaisir de faire de son mieux pour amener Batman à briser son code, le Riddler aime faire de son mieux pour écraser la chauve-souris.
Ce qui est impressionnant à ce sujet pour le Joker, c'est que dans toute la galerie des voleurs de Batman, Riddler est le seul assez intelligent pour défier Batman à un niveau vraiment psychologique. Mieux encore, Joker pense que les énigmes du Riddler rendent Batman plus intelligent et dangereux, rendant les défis du Joker encore plus amusants. Cette histoire reconnaît que les deux personnages, même lorsqu'ils ne peuvent pas s'entendre, ont des objectifs similaires en essayant de briser mentalement Batman et comment leurs différentes méthodes contribuent à s'aider par inadvertance à atteindre cet objectif. Ce n'est pas étonnant pourquoi Le Joker aurait un si profond respect pour Le Riddler quand il a l'impression d'aiguiser sa chauve-souris préférée.